Em 1953, Cuba estava sob uma ditadura imposta por Fulgêncio Batista e apoiada pelo governo norte-americano. Inconformado com isso, Fidel Castro deu início a um movimento revolucionário contra esse governo. Raúl Castro decidiu seguir os passos do irmão e juntou-se nesse desafio.
A primeira ação desse grupo revolucionário foi realizar um ataque contra o Quartel de Moncada, que ficava na cidade de Santiago de Cuba. O grupo, que realizou o ataque, era formado por aproximadamente 160 homens. Raúl não tomou parte do grupo principal, que atacou o quartel, sendo colocado no segundo grupo, que tinha como função tomar o controle do Palácio de Justiça.
O ataque ao quartel fracassou e o grupo que estava no Palácio de Justiça fugiu. Raúl Castro acabou sendo preso poucos dias depois e foi condenado a 13 anos de prisão. Entretanto, 22 meses depois, o governo de Fulgêncio começou a promover uma amnistia entre os presos políticos.
Isso beneficiou Raúl Castro e seu irmão, Fidel, que foram libertados. Eles deixaram Cuba pelo risco que suas vidas corriam e decidiram exilar-se no México. Lá Fidel Castro liderou a formação do Movimento 26 de Julho e começou a planear o retorno a Cuba para derrubar Fulgêncio Batista.
No México, Raúl Castro conheceu um médico argentino que havia fugido da Guatemala em razão de um golpe militar. Esse era Ernesto Che Guevara, um dos maiores revolucionários do século XX. Raúl apresentou Che Guevara para Fidel, e o argentino aderiu ao Movimento 26 de Julho. Em novembro de 1956, os revolucionários decidiram retornar a Cuba.
O retorno a Cuba deu-se no iate Granma, que transportou 82 revolucionários. Ao chegarem a Cuba, foram emboscados, e na luta com o exército cubano resultou na morte de quase todos os que haviam embarcado no iate. Entre os sobreviventes estavam Fidel e Raúl Castro, Che Guevara e Camilo Cienfuegos.
Os sobreviventes foram para a Sierra Maestra, região montanhosa de Cuba, e iniciaram a reconstrução do núcleo revolucionário para alcançar o objetivo principal: derrubar Fulgêncio Batista. Entre os anos de 1957 e 1958, os membros do Movimento 26 de Julho contaram com o apoio da população campesina e foram conquistando adeptos.
Em 1º de janeiro de 1959, Fulgêncio Batista decidiu fugir de Cuba porque a situação do país estava fora do seu controle. No dia 8 de janeiro, Raúl Castro entrou em Havana junto de seu irmão, consolidando a vitória dos guerrilheiros. Depois disso, um novo governo foi formado para comandar o país caribenho.